treedown’s Report

システム管理者に巻き起こる様々な事象を読者の貴方へ報告するブログです。会社でも家庭でも"システム"に携わるすべての方の共感を目指しています。

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Outlook.com等のメールサービスで不具合

Outlook系と言われるメールサービスで"【】"を使わない方がいいよ、という話を見掛けました。
じゃあ、やってみよう、ということで確認してみたのでご報告です。

気になった記事

ある日、なんとなくニュースを眺めていると、以下のURLにあるニュースが目に付きました。
■タイトルに“【】”が2つ含まれていると送ったメールが消えてしまう場合があるhttps://forest.watch.impress.co.jp/docs/serial/yajiuma/1224705.html

読んで見たのですが、何の気なしに使っている
【】
を使っていると、気づかないうちにメール消失のリスクがあるよ、という内容のようです。
ちなみにこの【】は「墨付き括弧(すみつきかっこ)」と呼ぶようです。※これ以降墨付き括弧と記載します。

自分は使いませんが、自分が受信するメールでこの括弧を見掛けることは多いので、早速気になった方へご連絡することにしました。

Office365は?

ニュースでは「Outlook系メールサービス」と表現されています。
Outlook.com(Outlook.jp)がhotmailといったMicrosoftが運営するフリーのメールサービスが対象なのは分かるのですが、同じMicrosoftが運営するOffice365はどうなんだろう?という点が今ひとつ不明です。
連絡した先の担当者の方も、Office365は関係あるのか?という点を非常に気にしているポイントでしたが、Outlook系のメールサービスって、Office365は含まれるもんですか?という点は即答できませんでした。
※Microsoftに確認してもらった結果、Office365のExchange Online環境では影響がないそうです。このためOffice365環境を利用しているメール環境ではメール消失の影響はないので一安心。
該当の環境というのはOutlook.com+Outlookであり、Office365(Exchenge Online)+Outlookの環境では発生しないと言えます。

ひとまず、Outlook.com環境のユーザだけが気にしておけばいいということが確認取れました。

やってみる

Office365は関係ないよ、という点はMicrosoftからのお墨付きをもらったのですが、問題の墨付き括弧はユーザが何気なく使う記号ですし、ユーザがフリーメールのOutlook.comを宛先としたメールを送信したり、そこから受信したりしないという保証がない、という点は懸念としてあります。
ユーザのメールの送信先を制限していない以上、Outlook.com宛てのメールは墨付き括弧で問題が発生するという点を把握しておいた(ユーザに把握してもらった)ほうが良さそうに思います。

そこで自分のOutlook.comのメールアドレスなどを使って送信を確認してみることにしました。

作成したテストメールは、

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一通目がこんな感じ。
二通目、

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こんな感じ。
記事によれば、「Outlook系のメールアドレスを利用していて、なおかつタイトルが正規表現“Re:【.+】【.+】.*”に該当する、という2つの条件を満たしている場合に発生する、という記述があります。

さっそく二通を送信。
直後、メールを受信しました。

f:id:treedown:20191219170530p:plain

で、このメールにそれぞれ返信します。
一通目の返信と、

f:id:treedown:20191219170559p:plain
二通目の返信、

f:id:treedown:20191219170613p:plain
加えて、普通の表題のメールも送信してみます。

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わかりやすいように、返信二通を送信してから普通のメールをそれぞれ送信してみます。
これで返信が届かずに普通のメールだけが届くと、不具合に再現性があることになります。

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ほどなく、受信したメールは、普通のテストメール一通だけ、ということが確認できました。
返信で送られた墨付き括弧【】が表題に含まれるメールは届かず、消失しているようでした。
ちなみに、hotmail.com側でも返信で送信確認してみましたが、メールが到着することはありませんでした。

Outlook.comとhotmail.comでは注意

この動きの確認から、同じMicrosoft提供のメールサービスでもOffice365とOutlook.comやhotmail.comのようなフリーメール系のサービスとは違うことが分かりました。

でも、相手がOutlook.comやhotmail.comのようなフリーメールを使っている環境の場合、墨付き括弧を二つ入れた表題のメールを送信すると、相手は送信したつもりなのにこちらにメールが届かない、ということになります。
で、これがメールサービスに詳しいわけではないユーザ同士が「メールを送った」「メールが届かない」という話になると、ややこしくなるような気がしました。

墨付き括弧を使わない、別の括弧の文字を利用する、という回避策がMicrosoftから案内されていますので、やはりそれに従っておこうのが無難のように思えます。