セットアップ時に、
"メール サーバーに対して、暗号化された接続を使用できません。"
と表示され自動セットアップが止まってしまう場合に確認しておきたいことをご報告します。
対象の環境です。
- Office365を契約している
- Outlookでメールを使おうとしている
- 冒頭のエラーが出る
対象の画面
通常のメーラーであれば
「表示名」の欄は通常fromに表示される自分の名前を好きなように（いわば適当に）入力します。
次の画面に入力することになりますね。
図：Outlookアカウント追加画面
上記画面の「名前」欄が表示名というやつです。電子メールアドレスやパスワードはあらかじめメールサーバで決められた値を入力することが感覚的に分かるのですが、この名前欄は割と適当に入力されることが多いんじゃないでしょうか？
ですが、この欄、Office365のサービスに接続するためにOutlookをセットアップしているのであれば、
"入力値は既に決まっていて勝手に変えてしまうとエラーになる"
ということのようです。
おそらく、メールアドレスは「～@hoge.onmicrosoft.com」で使われている場合にはそのまま入力すればいいですし、パスワードは上記のMicrosoft Accountに紐づけられたパスワードを入力するのですが、名前欄に入力するのは「Microsoft Accountに紐づけられた本名のフルネーム」です。
勝手に違う書き方をした場合にはエラーになってしまいます。
その場合のエラーメッセージが
"メール サーバーに対して、暗号化された接続を使用できません。"となります。具体的には…
図：メールサーバの設定をDLする（自動設定の動作中）
この画面がタイムアウトすると
図3：エラーになった画面
エラーになってしまいます。
画面下部に「メール サーバーに対して、暗号化された接続を使用できません。」メッセージが表示されているのが確認できるでしょうか？
「暗号化されていない接続を使用するには[次へ]をクリックしてください。」というメッセージも表示されていますね。でもこのエラーの原因は暗号化された接続云々の話の前に、
「メーラセットアップ時の名前欄がOffice365の管理者サイトであらかじめ登録されている名前（本名、フルネームです）と入力した名前欄が相違していることが原因です。
改めてOffice365のMicrosoft Accountとなっている正式な苗字＋名前を入力したところ、このエラーが表示されることなくOffice365がOutlookで使えるようになりました。
問題だと思うのは
"メール サーバーに対して、暗号化された接続を使用できません。"
というエラーメッセージがOffice365で利用するMicrosoft Accountの入力値が間違っている、という点を説明しきれていないというところが問題に思います。というのもこのエラーだと
- 暗号化通信が社内インフラから通らなくなっているせいか？
- ファイアウォールで通信ポートを開けなきゃいけないんじゃないか？
- 通信が途中で途絶える要因がなにかあるの？
などと、通信の問題じゃないか、という誤認をしてしまうだろう、というのが私個人の感覚です。
でも実態は、ただの入力値が間違っているだけなのです。単純に名前欄を正常な登録済みの文字列に直せば簡単に通ります。
エラーメッセージ自体はいくつかの条件で複雑に分岐できないんじゃないか？という想像もできなくはないのですが、Microsoft一社の中で製品もサービスも収まっている構成なのですから、もうちょっと頑張ってくれないかなぁと思うのが個人的な印象としてあります。
Outlook設定時に自動構成で"メール サーバーに対して、暗号化された接続を使用できません。"と表示されたら、まずは入力値を疑え（特に本名のフルネームの値）、と覚えていても損はないかもしれません。
