Windows ServerのWindows Updateに向けた更新プログラムの調査です。
Windows11クライアントもそうでしたが、なんとなく今月は適用がいつもよりスムーズじゃない印象です。
調査:各OSの更新プログラムの情報を調べてみる
Windows Server 2016更新プログラムの情報
※Windows 10 and Windows Server 2016 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-10-and-windows-server-2016-update-history-4acfbc84-a290-1b54-536a-1c0430e9f3fd
※Windows 10、バージョン 1607、既知の問題と通知Windows Server 2016
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-10-1607-and-windows-server-2016
既知の問題にMSI(でUACプロンプトが意図せず表示される)関連の情報が新たに追加されました。
※2025 年 9 月 9 日 — KB5065427 (OS ビルド 14393.8422)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/september-9-2025-kb5065427-os-build-14393-8422-c465c263-7b31-45e7-b6df-d9780d68a984
今月追加の「アプリの互換性 (既知の問題)」「App compatibility (known issue)」とある箇所に加えて新機能(SMB監査機能の追加)は確認しておきたいポイントです。
Windows Server 2019更新プログラムの情報
※Windows 10 and Windows Server 2019 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-10-and-windows-server-2019-update-history-725fc2e1-4443-6831-a5ca-51ff5cbcb059
※Windows 10 Version 1809とWindows Server 2019 の既知の問題と通知
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-10-1809-and-windows-server-2019
※2025 年 9 月 9 日 — KB5065428 (OS ビルド 17763.7792)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/september-9-2025-kb5065428-os-build-17763-7792-97df1393-98e7-4e09-8fb8-b3f53e436061
今月の更新プログラム適用後の確認でちょっと注意点がありました。(後述します。)
※Windows Server 2022更新プログラムの情報
※Windows Server 2022 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-server-2022-update-history-e1caa597-00c5-4ab9-9f3e-8212fe80b2ee
※Windows Server 2022(既知の問題とお知らせ)
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-server-2022
※2025 年 9 月 9 日 — KB5065432 (OS ビルド 20348.4171)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/september-9-2025-kb5065432-os-build-20348-4171-78d6c76c-f2cc-40d5-bb3a-290abf4a0321
2022でも他バージョンと同様です。MSI関連の記述が増えているのみでした。
※管理者以外は、MSI 修復操作を実行するときに予期しない UAC プロンプトを受け取る可能性があります
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-server-2022#3652msgdesc
これをおさえておけば今月は大丈夫なのかも。
Windows Server 2016の適用確認

- 2025-09 x64 ベース システム用 Windows Server 2016 の累積更新プログラム (KB5065427)
- 2025-09x64 ベース システム用 Windows Server 2016 サービス スタック更新プログラム (KB5065687)
手動適用の際はSSUの適用から実施するようにします。
Windows Server 2019の適用確認
最初にテスト環境で月例更新の公開日(9月10日)の適用を実施した際には、
更新プログラム検出され適用が完了したのですが

このように、.NETだけが表示されていて、OSの月例更新は適用されたと思ったのですが、適用後の再起動が完了してからも画面上に表示されませんでした。更新プログラムの検出を手動で実行しても検出されませんでした。
改めて確認してみると、

「その他の更新プログラム」カテゴリに適用されたOSの月例更新プログラムが記録されていました。適用は出来ていたが、記録されている更新の履歴内のカテゴリが誤っているような感じです。
- 2025-09 x64 ベース システム用 Windows Server 2019(1809)の累積更新プログラム(KB5065428)
- 2025-09.NET Framework 3.5、4.7.2 および4.8 の累積的な更新プログラム(x64 向け Windows Server 2019用)(KB5065955)
適用自体は特に問題はなかったですが、履歴のカテゴリ分けで注意が必要かもしれません。
Windows Server 2022の適用確認

- 2025-09 Microsoft server operating system version 21H2 x64 ベース システム用の累積更新プログラム(KB5065432)
- 2025-09 x64(KB5065962)向け Microsoft server operating system version 21H2 用.NET Framework 3.5、4.8および
4.8.1の累積的な更新プログラム
この他
WindowsクライアントOSと同様に、MSI関連の不具合<https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-server-2022#3652msgdesc>は既知の問題として挙げられているものの、Windows Serverでユーザ権限という環境は少ないので、WindowsクライアントOSほどの影響はなさそう。