Windows ServerのWindows Updateに向けた更新プログラムの調査です。
Windows10終了もWindows Serverは平常運転です。
調査：各OSの更新プログラムの情報を調べてみる
Windows Server 2016更新プログラムの情報
※Windows 10 and Windows Server 2016 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-10-and-windows-server-2016-update-history-4acfbc84-a290-1b54-536a-1c0430e9f3fd
※Windows 10、バージョン 1607、既知の問題と通知Windows Server 2016
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-10-1607-and-windows-server-2016
既知の問題にスマートカード認証の問題が発生する不具合が報告されています。
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-10-1607-and-windows-server-2016#3697msgdesc
※2025 年 10 月 14 日 — KB5066836 (OS ビルド 14393.8519)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/october-14-2025-kb5066836-os-build-14393-8519-185c51be-5c70-42df-9c96-4f71c02e9b17
Windows Server 2019更新プログラムの情報
※Windows 10 and Windows Server 2019 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-10-and-windows-server-2019-update-history-725fc2e1-4443-6831-a5ca-51ff5cbcb059
※Windows 10 Version 1809とWindows Server 2019 の既知の問題と通知
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-10-1809-and-windows-server-2019
※既知の問題にはWindows Server 2016と同様のスマートカード認証の問題が記録されていました。
※2025 年 10 月 14 日 — KB5066586 (OS ビルド 17763.7919)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/october-14-2025-kb5066586-os-build-17763-7919-7d9ed1bf-0169-4293-97e9-df120b1179c3
※Windows Server 2022更新プログラムの情報
※Windows Server 2022 update history
https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/windows-server-2022-update-history-e1caa597-00c5-4ab9-9f3e-8212fe80b2ee
※Windows Server 2022（既知の問題とお知らせ）
https://learn.microsoft.com/ja-jp/windows/release-health/status-windows-server-2022
Windows Server 2016/2019と違ってやや情報は少なめですが、Windows環境全体で発生しているスマートカード認証の問題が記録されています。
※2025 年 10 月 14 日 — KB5066782 (OS ビルド 20348.4294)
https://support.microsoft.com/en-us/topic/october-14-2025-kb5066782-os-build-20348-4294-f4af3c9e-7a60-4d17-a964-cfe1f1dd15f6
Windows Server 2016の適用確認
- 2025-10x64 ベース システム用 Windows Server 2016 サービス スタック更新プログラム (KB5066584)
- 2025-10 x64 ベース システム用 Windows Server 2016 の累積更新プログラム (KB5066836)
他のバージョンと違ってSSUは手動適用の際にいつも通り別途実行が必要です。
Windows Server 2019の適用確認
- 2025-10 x64 ベース システム用 Windows Server 2019(1809)の累積更新プログラム(KB5066586)
- 2025-10.NET Framework 3.5、4.7.2 および4.8 の累積的な更新プログラム(x64 向け Windows Server 2019 用)(KB5066738)
Windows Server 2022の適用確認
- 2025-10 Microsoft server operating system version 21H2 x64 ベースシステム用の累積更新プログラム(KB5066782)
- 2025-10×64(KB5066743)向け Microsoft server operating system version 21H2 用.NET Framework 3.5、4.8 および4.8.1の累積的な更新プログラム
この他
スマートカード認証の問題はWindows11他のクライアントOSで記述した内容と同一でした。
2025年10月のWindows Update - treedown’s Report
の「CVE-2024-30098：Windows 暗号化サービスのセキュリティ機能のバイパスの脆弱性」の箇所です。
更新プログラムの適用によってレジストリキーのDisableCapiOverrideForRSA が「1」に設定されるので、動作が変更されてしまうという内容なので、このレジストリキーの修正で以前の動作に戻すことができると言う内容でした。
ただし、この暫定措置（レジストリキーDisableCapiOverrideForRSA）は来年（2026年）4月までなので、該当の環境では何かしらの対処が必要になりそうです。
追記：
10月24日に緊急の定例外更新プログラムがリリースしました。
Windows Serverのセキュリティパッチが緊急公開、「WSUS」にリモートコード実行の脆弱性 - 窓の杜
WSUS環境がある場合、更新プログラムの置き換えが必要になりそうです。累積的更新プログラムなので、今月の更新プログラムはWSUS環境に限っては、定例外でリリースした更新プログラムの適用が必要になりそうです。
